Хелен Оксенбери родилась в 1938 году и выросла в Саффолке. В детстве она любила рисовать, и отец-архитектор поощрял увлечение дочери, признав ее ранний талант. Она обучалась в Ипсвичской школе искусств (ISA), а затем в Центральном колледже искусства и дизайна в Лондоне. Она училась на театрального сценографа и декоратора и работала в театре в Израиле, а затем на телевидении и в кино в Великобритании. Карьера Хелен Оксенбери в качестве иллюстратора детских началась после публикации первой книги в 1967 году. Два года спустя она была награждена Медалью Кейт Гринуэй (Kate Greenaway Medal) Британской библиотечной ассоциацией за две книги, которые она опубликовала в том же году: иллюстрации к поэме Эдварда Лира «Шляпа Сэра Шито-Крыто» (The Quangle Wangle's Hat) и к книге Маргарет Махи «Дракон в обычной семье» (The Dragon of An Ordinary Family). В начале 1980-х она была у истоков нового движения в издании книг для малышей в виде прочных картонных книжек-картинок. Она разработала новый стиль в иллюстрации: простой, с минималистичным фоном, изображая юных персонажей тепло, с юмором и энергией без тени карикатурности. В 1980-х и 1990-х годах она создала несколько популярных и отмеченных наградами книг, ставших современной детской классикой. К ним относятся ее иллюстрации к произведениям Майкла Розена «Идем ловить медведя» (We’re Going on a Bear Hunt, 1989), Мартина Уодделла «Утка-фермер» (Farmer Duck,1991), «Три маленьких волка и большая плохая свинья» Юджина Тривизаса (Three Little Wolves and the Big Bad Pig, 1993) и «Так много» Триш Кук (So Much,1994). В 1999 году она была награждена второй Медалью Кейт Гринуэй за иллюстрации к книге Льюиса Кэрролла «Приключения Алисы в Стране чудес». В 2005 году она создала иллюстрации к продолжению приключений героини Кэрролла - «Алиса в Зазеркалье». Многие из ее книг были также отмечены литературными наградами, такими как CILIP Kate Greenaway (Медаль Кейт Гринуэй) и премией Nestlé Smarties Book Prize. В 2018 году она вместе со своим мужем британским детским автором Джоном Бёрнингемом получила премию BookTrust Lifetime Achievement Award.